CAS No.: | 87-44-5 |
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Formula: | C15h24 |
EINECS: | 201-746-1 |
Type: | Pharmaceutical Intermediates |
Appearance: | Liquid |
Quality: | Industrial |
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Caryophyllene, ou (−)-β-caryophyllene, é um sesquiterpene bicíclico natural que é um constituinte de muitos óleos essenciais, especialmente óleo de cravo, o óleo dos caules e flores de Syzygium aromaticum (cravos), o óleo essencial de sativa, rosemary, e lúpulo. É geralmente encontrada como uma mistura com isocaryophyllene (isômero de ligação dupla cis) e α-humulene (nome obsoleto: α-caryophyllene), um isômero aberto em anel. Caryophyllene é notável por ter um anel, bem como um laço trans-duplo em um anel de 8 membros, ambas as raridades na natureza.
O caryophyllene é um dos compostos químicos que contribui para a picabilidade da pimenta preta. Caryophyllene mostrou-se agonista seletivo do receptor tipo 2 (CB2) e exercer efeitos antiinflamatórios canabiméticos significativos em ratos. Atividade antinociceptiva, neuroprotetora, ansiolítica e antidepressiva e anti-alcoolismo em estudos in vitro e em modelos roedor têm sido relatados. Como o caryophyllene é um aditivo alimentar aprovado pela FDA e ingerido diariamente com alimentos, é o primeiro alimento. Se este composto é capaz de modular processos inflamatórios em humanos através do sistema ainda é desconhecido. O caryophyllene não se liga ao receptor de tipo 1 (CB1), de expressão central, não exercendo, portanto, efeitos psicoativos.
A primeira síntese total de caryophyllene em 1964 por E.J. Corey foi considerado uma das demonstrações clássicas das possibilidades de química orgânica sintética na época.; o óxido de Caryophyllene, no qual a olefina de caryophyllene se tornou um epoxide, é o componente responsável pela identificação por cães de narina-sniffing e é também um aroma de alimento aprovado.
Ponto de fusão | < 25ºC |
Ponto de ebulição | 129-130 ° C/14 mmHg (aceso) |
alfa | D -8 a -9 ° |
densidade | 0.901 g/ml a 25 ° C (aceso.) |
pressão de vapor | 6 Pa a 20ºC |
índice refractivo | n20/D 1.5 (LIT.) |
FEMA | 2252 | BETA-CARYOPHYLLENE |
FP | 205 ° F |
temp. de armazenamento | - 20 ° C |
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