Bpf de ampicilina farmacêutica compactado
Propriedades de ampicilina
O ponto de fusão:
208 °C (dec. )(aceso. )
Ponto de ebulição:
684ºA ºC
Índice de refracção
265 ° C=0, 1, H2O)
Ponto de inflamação:
87 °C
A temperatura de armazenamento.
2-8°C
Solubilidade
NH
4OH 1 M: 50 Mg/mL, claro e incolor
Forma
Solid
Color
Branco ao branco sujo
O pka
2.5 (COOH)(a 25ºC)
Solubilidade em água
0, 1-1 g/100 mL em 21 ºC
A Merck
14, 586
Os fios BRN
5399534
InChIKey
RXDALBZNGVATNY-CWLIKTDRSA-N
CAS de referência do banco de dados
7177-48-2 (CAS) de referência do banco de dados
Sistema de Registro de substância EPA
4-Thia-1-azabicyclo( 3.2.0)heptano-2-ácido carboxílico, 6-[[(2R)-aminophenylacetyl] amino]-3, 3-dimetil-7-oxo-, , trihidrato (2S, 5R, 6R)-(7177-48-2)
Segurança
- Declarações de risco e segurança
- Declarações de perigo ou de prudência (GHS)
| Símbolo(GHS): |
|
| Palavra-sinal: |
Perigo |
| Declarações de perigo: |
| Code |
Declarações de perigo |
Classe de perigo |
Categoria |
Palavra-sinal |
Pictograma |
Os códigos P |
| H315 |
Provoca irritação da pele |
Corrosão/irritação da pele |
A categoria 2 |
Aviso |
|
P264, P280, P302+P352, P321, P332+P313, P362 |
| H317 |
Pode provocar uma reacção alérgica da pele |
Hipersensibilização cutânea, |
Categoria 1 |
Aviso |
|
P261, P272, P280, P302+P352, P333+P313, P321, P363, P501 |
| H319 |
Provoca irritação ocular grave |
Lesões oculares graves/irritação dos olhos |
Categoria 2A |
Aviso |
|
P264, P280, P305+P351+P338, P337+P313P |
| H334 |
Pode causar alergias ou sintomas de asma ou dificuldades respiratórias se inaladas |
Sensibilização respiratória, |
Categoria 1 |
Perigo |
|
P261, P285, P304+P341, P342+P311, P501 |
| H335 |
Pode causar irritação respiratória |
Toxicidade para órgãos-alvo específicos, única exposição; Irritação do trato respiratório |
A categoria 3 |
Aviso |
|
|
| H362 |
Pode causar danos às crianças amamentadas |
Toxicidade Reprodutiva, efeitos sobre ou através da lactação |
Categoria adicional |
|
|
P201, P260, P263, P264, P270, P308+P313 |
|
| As declarações de precaução: |
| P201 |
Obter instruções específicas antes da utilização. |
| P260 |
Não respirar as poeiras/exaustor/gás/mist/vapores/spray. |
| P261 |
Evite respirar o pó/exaustor/gás/mist/vapores/spray. |
| P263 |
Evite o contato durante a gravidez/enquanto enfermagem. |
| P264 |
Lave as mãos após o manuseio. |
| P264 |
Lave a pele completamente após o manuseio. |
| P270 |
Não comer, beber ou fumaça ao usar este produto. |
| P280 |
Use luvas de protecção/vestuário/proteção para os olhos/protecção facial. |
| P284 |
Protecção respiratória de desgaste. |
| P304+P340 |
Se inaladas: Remova a vítima para o ar fresco e manter em repouso em uma posição confortável para respirar. |
| P305+P351+P338 |
Se nos Olhos: Lave cuidadosamente com água durante vários minutos. Remova as lentes de contato, se presentes e fácil de fazer. Continuerinsing. |
| P308+P313 |
Se for exposta ou em causa: Obter aconselhamento médico/atenção. |
| P342+P311 |
Se houver sintomas respiratórios: Chame um médico ou do centro de veneno/médico. |
| P405 |
Armazenar bloqueado. |
|
Ampicilina Químicas, usa, Produção
Descrição
Como um grupo de penicilina de antibióticos beta-lactâmicos, ampicilina é o primeiro a penicilina de amplo espectro, que tem atividade in vitro contra bactérias Gram-positivas e gram-negativas bactérias aeróbias e anaeróbias, comumente usado para prevenir e tratar as infecções bacterianas do trato respiratório, do trato urinário, orelha média, seios, estômago e intestinos, bexiga e rim, etc causadas por bactérias sensíveis. Ele também é usado para o tratamento da gonorréia não complicada, meningite, endocardite salmonelose e outras infecções graves por meio geridos pela boca, a injeção intramuscular ou por infusão venosa. Como todos os antibióticos, não é eficaz no tratamento de infecções virais.
As funções de ampicilina matando a bactéria ou impedindo seu crescimento. Após a penetração de bactérias Gram-positivas e gram-negativas, atua como um inibidor irreversível da enzima transpeptidase necessários por bactérias para fazer a parede celular, o que resulta na inibição da síntese da parede celular e eventualmente leva a lise celular.
Propriedades químicas
Branco ou quase branco cristalino.
Propriedades químicas
Ampicilina na forma anidra ocorre na forma de cristais.
Usa
Penicilina atividade antibacteriana.
Nome da marca
(Parke-Davis Amcill); Omnipen (Wyeth-Ayerst); Polycillin (Apothecon); Principen (Apothecon).
Atividade antimicrobiana
Ampicilina é ligeiramente menos ativos que benzilpenicilina contra a maioria das bactérias Gram-positivos mas está mais ativo contra E. Faecalis. Cepas MRSA e de Str. Pneumoniae com redução de susceptibilidade à benzilpenicilina são resistentes. A maioria dos estreptococos do grupo D, germes anaeróbios cocos Gram positivos e bacilos, incluindo L. Monocytogenes, Actinomyces spp e Arachnia spp, são sensíveis. Micobactérias e nocardia são resistentes.
Ampicilina tem atividade semelhante à benzilpenicilina contra N. Gonorrhoeae, N. Meningitidis e Mor. Catarrhalis. É 2 a 8 vezes mais ativo que benzilpenicilina contra o H. Influenzae e muitos Enterobacteriaceae, mas β-lactamase cepas produtoras são resistentes. Pseudomonas spp resistentes, mas Bordetella, Brucella, Legionella e Campylobacter spp são muitas vezes sensíveis. Certos anaeróbios gram-negativos tais como Prevotella melaninogenica e Fusobacterium spp são sensíveis, mas B. Fragilis é resistente, como são micoplasmas e rickettsias.
Atividade contra uma classe molecular β-lactamase cepas produtoras de estafilococos, gonococo, H. Influenzae, Mor. Catarrhalis, certos Enterobacteriaceae e B. Fragilis é reforçada pela presença de β-lactamase especificamente ácido clavulânico.
A sua actividade bactericida se assemelha ao de benzilpenicilina. Acção bactericida de sinergia ocorre com aminoglicosídeos contra E. Faecalis e muitos enterobactérias, e com mecillinam contra um certo número de ampicilina enterobactérias resistentes.
A resistência adquirida
Ss-Lactamase patógenos produtoras, incluindo a maioria dos isolados clínicos de Staph. Aureus, são resistentes. Cepas de pneumococo, enterococos, gonococo e H. Influenzae com alteração da PLP reduziram a susceptibilidade à ampicilina. Isolados de N. Gonorrhoeae e H. Influenzae com um plasmídeo tem- mediada ß-lactamase (que são mais comuns são totalmente resistentes. A resistência entre o H. Influenzae está frequentemente relacionada com a resistência ao cloranfenicol, eritromicina ou tetraciclina, devido à plasmídeo codificado de marcadores de resistência que são co-transferidos com o gene da enzima tem. No entanto, pelo menos 70% dos isolados de H. Influenzae actuais continuam a ser sensíveis à ampicilina em todo o mundo.
A utilização generalizada de ampicilina e outros aminopenicillins levou a resistência se tornando comum em anteriormente espécies sensíveis de patógenos entéricos como resultado da difusão de plasmídeo-mediada β-lactamases. Os dados de vigilância da América do Norte e Europa indica menos de 50% de suscetibilidade à ampicilina em Esch. Coli. Pelo menos 90% dos isolados de Mor. Catarrhalis são β-lactamaseproducing cepas. Ampicilina cepas resistentes de salmonelas, nomeadamente S. Enterica sorotipo Typhi e Typhimurium (muitos dos quais também são resistentes ao cloranfenicol, as sulfonamidas e as tetraciclinas) representam um problema grave na África, Ásia e América do Sul. Cepas multirresistentes de shigellae predominam também em muitas partes do mundo.
Descrição geral
Inodoro pó microcristalina branca com um gosto amargo. Uma solução de 0, 25% na água tem um pH de 3, 5 a 5, 5.
As reações de água e ar
Ligeiramente solúvel em água.
Perfil de reatividade
Ampicilina absorve quantidades insignificantes de umidade a 77° F e humidities relativa até aproximadamente 80%, mas sob condições de borboleta de admissão de ampicilina absorve quantidades significativas. Um perfil de taxa de pH ácido específicos revela- e base específica- catalisada hidrólise. A fase de estabilidade máxima é 5, 8.
Perigo de incêndio
Dados de ponto de fulgor para ampicilina não estão disponíveis; No entanto, ampicilina provavelmente é combustível.
Entre em contato com alérgenos
Ampicilina causado uma dermatite de contato em um enfermeiro também sensibilizados com amoxicilina (com tolerância à phenoxymethylpenicillin oral) e em uma fábrica de produtos farmacêuticos trabalhador. Reações a drogas sistêmicas são comuns. Crossreactivity é regular com ampicilina e pode ocorrer com outras penicilinas.
Farmacocinética
A absorção oral: 30-40%
Cmax
500 mg via oral: 3, 2 mg/L após c. 2 h
500 mg intramuscular em: 5-15 mg/L após 1 h
500 mg em infusão intravenosa: 12-29 mg/L
A meia-vida plasmática: 1-1, 5 h
Volume de distribuição: 0, 38 L/kg
Ligação às proteínas plasmáticas: 20%
Absorção e distribuição
Ampicilina é altamente estável ao ácido: Em 2 h em pH 2 e 37 °C, apenas 5% da atividade é perdida. A absorção é prejudicada quando é dado com as refeições. Ele é distribuído no líquido extracelular. Concentrações adequadas são obtidos nas efusões serosas. Os níveis de líquor eficaz são obtidas apenas na presença de inflamação, concentrações máximas de variável em torno de 3 mg/l foram encontrados nos primeiros 3 dias de tratamento em pacientes recebendo 150 mg/kg por dia. Ele acumula e persistir no líquido amniótico. Metabolismo e excreção
Uma pequena proporção é convertido em ácido. Cerca de 34% da dose oral e 60-80% das doses parenteral recuperáveis de urina, em concentrações em torno de 250-1000 mg/L aparecem. Excreção é parcialmente no filtrado glomerular e parcialmente pela secreção tubular, que pode ser bloqueado por probenecid. Comprometimento da função renal reduz a taxa de excreção, a meia-vida plasmática aumenta para 8 e 9 h em pacientes anuric.
Apesar de excreção é renal principalmente, até 50 vezes o correspondente nível sérico pode ser alcançada na bile. Existe um grau de recirculação enteroepática e quantidades significativas aparecem nas fezes. Biodisponibilidade pode ser afetado na doença hepática grave.
A Utilização clínica
Ampicilina, 6-[D-α-aminophenylacetamido]ácido penicilânico, D-α-aminobenzylpenicillin (Omnipen Polycillin Penbritn, , , Amcill, Principen), atende a um outro objectivo da investigação onsemisynthetic penicilinas de espectro antibacteriano broaderthan que da penicilina G. Este produto está ativo contra o mesmo organismos Gram-positivos que são sensíveis à otherpenicillins, e ele está mais ativo contra alguns gram-negativebacteria enterococos e que são outras penicilinas. Obviamente a α-amino grupo desempenha um papel importante na atividade thebroader, mas o mecanismo para a sua acção isunknown. Tem sido sugerido que o grupo amino confersan capacidade de atravessar barreiras da parede celular que são impenetrableto outras penicilinas. D-(-)-ampicilina, preparados a partir de D-(-)-α-aminophenylacetic ácido, é significativamente mais ativos thanL-(+)-ampicilina.
Ampicilina é estável e solúvel em água com ácido. Theprotonated α-amino grupo de ampicilina tem um pKa de 7.3, 46e assim é amplamente protonados em meio ácido, whichexplains ampicilina a estabilidade da hidrólise ácida e instabilityto hidrólise alcalina. É administrada por via oral e é absorvido pelo trato intestinal para produzir o pico de concentrações plasmáticas em cerca de 2 horas. As doses devem ser repeatedabout oral a cada 6 horas porque é excretado andunchanged rapidamente através dos rins. Ele está disponível como um produto pulverulento cristalino de cor branca, pó de anidro que é moderadamente solúvel em água ou como o incolor ou ligeiramente buff crystallinetrihydrate coloridas que é solúvel em água. Um formulário pode ser para administração oral, em cápsulas ou como uma suspensão. Alegações anteriores de maiores níveis plasmáticos de anhydrousform do que para o trinidrato administrationhave orais foram contestados. O sal de sódio cristalino de cor branca é muito solúvel em água e soluções para injecções de capital deve ser dentro de 1 hora após serem feitas.
A Utilização clínica
Isola devem ser testados para susceptibilidade antes da utilização, especialmente para as infecções graves. Para terapia oral, amoxicilina é preferível à ampicilina.
As infecções do trato urinário
A meningite bacteriana
As infecções do trato respiratório
As infecções do trato gastrintestinal, incluindo febre tifóide e disenteria bacilar Enterococcal endocardite infecciosa e septicemia (em combinação com um aminoglicosídeo)
Listeriose (em combinação com um aminoglicosídeo)
Efeitos colaterais
Ampicilina geralmente é livre de toxicidade e, para além da intolerância gastrintestinal, os únicos efeitos colaterais significativos visto ter sido erupções cutâneas. Em comum com outras penicilinas semi-sintéticos, parece ser menos provável do que benzilpenicilina suscitar verdadeiras reações alérgicas. No entanto, é mais susceptível de causar erupções cutâneas, que são encontrados em cerca de 9% dos pacientes tratados e que ocorrem mais freqüentemente em pacientes recebendo doses de grandes dimensões ou em insuficiência renal. Erupções cutâneas ocorrem em 95% dos pacientes com mononucleose infecciosa ou outros distúrbios linfóide. Este invulgar susceptibilidade desaparece quando a doença resolve. De acordo com um tóxico em vez de uma origem alérgica, testes cutâneos para ampicilina e ao alérgeno mistos de fracções de benzilpenicilina são negativos. Desde o rash maculopapular típica de ampicilina não têm uma origem alérgica, o seu desenvolvimento não indicam a alergia à penicilina e não é uma indicação para o uso de outras penicilinas.
Os efeitos colaterais gastrintestinais são relativamente comuns (em torno de 10%) em pacientes tratados com ampicilina oral, e ocorrem em 2 a 3% dos pacientes receberam a droga por via parenteral, provavelmente como resultado da entrada da droga gut através da bile. Os muito jovens e idosos são mais propensos a sofrer. A diarréia é suficientemente grave para exigir a suspensão do tratamento e a colite pseudomembranous podem ocorrer. Interferência com a flora intestinal, que é provavelmente implicados na diarréia, também podem afetar a recirculação enteroepática de esteróides e a derangement pode ser suficiente para prejudicar a absorção dos contraceptivos orais e afetar a interpretação dos níveis de estriol.
Perfil de segurança
Moderadamente tóxico por ingestão. Teratogen experimental. Outros efeitos reprodutivos experimental. Quando aquecido a decomposição emite fumaça tóxica de forma, xand NOx.
Exposição potencial
Usado como um antibiótico.
Transportes marítimos
UN3077 substâncias perigosas para o ambiente, sólido, n. O. S., classe de perigo: 9; Rótulos: 9-Div material perigoso, Nome técnico necessário.
As incompatibilidades
Podem ser incompatíveis com os oxidantes (cloratos, nitratos, peróxidos, permanganates, Percloratos, cloro, bromo, flúor, etc); O contato pode provocar incêndios ou explosões. Manter afastado de materiais alcalinos, bases fortes, ácidos fortes, oxoacids, epóxidos.
Eliminação de resíduos
É inapropriado e possivelmente perigosas para o ambiente para alienar expirou ou resíduos farmacêuticos pelo flushing-los para baixo o WC ou descartá-los para o lixo. Aparelhos electrodomésticos quantidades de expirado ou resíduos farmacêuticos podem ser misturados com cama de gato molhado ou café, clique duas vezes em sacos de plástico, descarte de lixo. Quantidades maiores devem considerar cuidadosamente aplicável DEA, EPA e os regulamentos da FDA. Se possível regresso ao fabricante farmacêutico para o descarte apropriado ter cuidado ao rótulo adequadamente e empacotar seguramente o material. Como alternativa, os resíduos devem ser etiquetados farmacêutica, bem embalados e transportados por um Estado contratante resíduos médicos licenciados para alienar licenciados por enterramento num aterro de resíduos tóxicos ou perigosos ou incineração.
Produtos de preparação de ampicilina e matérias-primas
Matérias-primas
Trietilamina Cloreto Pivaloyl
Produtos de preparação
6-ácido Aminopenicillanic
Fornecedor Auditado 
