CAS No.: | 71422-67-8 |
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Formula: | C20h9cl3f5n3o3 |
EINECS: | 238-484-2 |
Appearance: | Powder |
Source: | Organic Synthesis |
Toxicity of High and Low: | Low Toxicity of Reagents |
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Qual éChlorfluazuron ?
Chlorfluazuron éUm regulador de crescimento de insetos que inibe a síNtese de quitina e pode dar um bom controle de diversos insetos pragas, especialmente Lepidoptera, a baixa taxa de dose.
Chlorfluazuron tem muito pouco impacto negativo sobre inimigos naturais e insetos polinizadores,m e pode ser utilizada em programas de manejo integrado de pragas.
Ponto de fusãO | Valor aproximado 220ºC |
Densidade | 1.5919 (estimativa) |
PressãO de vapor | <1 xl0-5 MPa (20 °C) |
A temperatura de armazenamento. | 0 a 6°C |
Forma | Limpo |
O pka | 8.10 (áCido) |
Solubilidade em áGua | <0,01mg l-1(20 °C) |
Os fios BRN | 8369967 |
CAS de referêNcia do banco de dados | 71422-67-8(CAS de referêNcia do banco de dados) |
Sistema de Registro de substâNcia EPA | Chlorfluazuron (71422-67-8) |
RIDADR | 3077 |
WGK Alemanha | 3 |
RTECS | CV3459580 |
HazardClass | 9 |
PackingGroup | III |
FunçãO de Chlorfluazuron
Chlorfluazuron tem muito pouco impacto negativo sobre inimigos naturais e insetos polinizadores,m e pode ser utilizada em programas de manejo integrado de pragas.
AplicaçãO de chlorfluazuron
Chlorfluazuron éUm dos RCI benzoylphenylurea compoundsin leasing os inseticidas.Este composto, descoberta e desenvolvida pela ISK foi lançAdo no final da déCada de 1980.
Desde entãO tem beed chlorfluazuron mundialmente utilizada sob a marca de Atabron principalmente controlando Lepidoptera em algodoeiro, feijãO, hortaliçAs e áRvores de fruto,...
VisãO geral | ÉUm benzoylurea Chlorfluazuron azoto fluorados pesticida heterocíClicos com mecanismo de açãO úNica, alta eficiêNcia, baixa toxicidade e ser ambientalmente amigáVel.Ele pode ser usado em produtos hortíColas, algodãO, áRvores de fruto e pinheiros.ÉPrincipalmente utilizado para controlar Pieris rapae, Plutella xylostella, Helicoverpa armigera, apple pêSsego traçA e lagartas de pinho.Sua prevençãO e cura de efeito éNotáVel, especialmente para o controle de pragas vegetais;éEsperado que éUma das principais variedades que substitua o actual pesticida altamente tóXicos, fornecendo uma nova variedade de pesticidas para a produçãO de alimentos. |
Propriedades quíMicas | Puro produto aparece como branca ou amarelada insíPido branco cristalino com um ponto de fusãO de 226.5 °(decomposiçãO).ÉDifíCil de ser dissolvido em áGua, sendo facilmente solúVel em cetonas, hidrocarbonetos aromáTicos e áLcoois.EstáVeis sob luz e calor, estáVel sob condiçõEs neutros e áCidos fracos;éFacilmente sujeitos a decomposiçãO de tratamento alcalino. Puro produto aparece como branco odor crystal.M.P.232-233,5 °C, uma densidade relativa de 1.4977 (20 °C), pressãO de vapor <1 x 10-10 Pa (20 °C).Solubilidade:Ciclohexanona 110g / L, acetona 52,1g / L, acetato de etilo 45,7 g / L, dicloreto de etileno 22g / L, tolueno, xileno 6.5G / L 3g / L, metanol (2.2), 2,5 g/L de etanol, 2,0 g/L, n-octanol 1 g / L, hexano 10 mg / L e áGua 0,016 mg / L.EstáVel em temperatura ambiente;EstáVel àLuz.O proto-droga éCastanho amarelado crystal com um ponto de fusãO220 ~ 223,9 °C. |
CaracteríSticas | ÉDe envenenamento gáStrica, entre em contato com kill (inibiçãO da síNtese de quitina) efeito com alta eficáCia contra pragas, mas a eficáCia éLenta.O mecanismo de açãO éAtravéS da inibiçãO da síNtese de quitina, impedindo o inseto molting normal, gemas de ovos, larvas e pupas molting deformidade desenvolvimental e bloco de penas de adultos. Uma visãO geral de chlorfluazuron, propriedades fíSicas e quíMicas, caracteríSticas, síNtese, precauçõEs...SãO editados pelo Shi Yan, Chemicalbook.(2015-11-17) |
AplicaçãO | A ureia benzoíLa regulador de crescimento de insetos.Efeito principal éAtravéS de envenenamento do estôMago, juntamente com uma forte acçãO de contacto.A Sua permeabilidade éRuim com nenhum efeito endosuction. Mecanismo de inseticida éAtravéS da inibiçãO da formaçãO de quitina, prejudicando a molting normal, causando para incubaçãO de ovos, larvas molting, malformaçõEs renais, a emerg cia de adultos e obstruçãO de ovos, de modo a alcançAr o efeito do inseticida.Ele tem alta atividade e velocidade de açãO lenta, e tem uma meia-vida de larvas.O agente éUm inseticida de amplo espectro e éEficaz contra diversas pragas de lepidóPteros e Diptera, Orthoptera e Hymenoptera.ÉBastante eficaz sobre insetos sobre os produtos hortíColas, tambéM pode ser usado para controlar uma variedade de pragas em couve, algodãO, cháE áRvores frutíFeras. |
SíNtese | TêM 2, 6-dicloro-4-aminophenol e 2, 3-dicloro-5-etherification trifluoromethylpyridine sujeitos a dar 3, 5-dicloro-4- (3- -trifluorometil-2-pyridyloxy) anilina, seguido por reacçãO com 2, 6-difluorobenzoyl isocianato (o produto da reacçãO de 2, 6-difluorobenzamide e solid fosgéNio) para obter o produto-alvo Chlorfluazuron atravéS de reaçãO de condensaçãO;Confirmar a sua estrutura na produtividade total de 95%. SíNtese de 1, 3, 5-dicloro-4- (3-cloro-5-trifluorometil-2-pyridyloxy) anilina (4) 18,2 g (0,10 mol) de 2,6-dicloro-4-aminophenol, 21,6 g (0,10 mol) de 2,3-dicloro-5-trifluoromethylpyridine potáSsio e 0,5 g de catalisador foram dissolvidos em 120 mL de DMF e reagiram em 110-115 °C;Aplicar o monitoramento de cromatografia, quando a matéRia-prima 2,3-dicloro-5-trifluoromethylpyridine tem um conteúDo ≤0,5%, parar a reacçãO de cerca de 6h.ApóS a conclusãO da reacçãO, o resíDuo foi removido por filtraçãO e o solvente foi retirado sob pressãO reduzida.O resíDuo foi extraíDo com 3 ×100 mL de dicloroetano, lavada com 3 ×150 mL de áGua atéO neutro e secas de sulfato de magnéSio anidro durante a noite para dar o dicloroetano soluçãO de 3,5-dicloro-4- (3-cloro-5-trifluorometil-2-pyridyloxy) anilina (4) (a ser utilizado). SíNtese de 2, 2, 6-difluorobenzoyl isocianato (3) 15,7 g (0,10 mol) de 2, 6-difluorobenzamide (2) foi dissolvida em 150 mL de dicloroetano e 15,0 g (0,05 mol) sóLidos de fosgéNio foi adicionada a -5 °C.ApóS a realizaçãO por 1 hora, a mistura foi aquecida ao refluxo 5h;O gáS de escape foi absorvida pela soluçãO de hidróXido de sóDio a 5%.Aplicar a monitorizaçãO cromatográFica, quando 2,6 - conteúDo difluorobenzamide ≤0,5%, arrefecido a uma temperatura ambiente de stand-by. SíNtese de chlorfluazuron (1). O dicloroetano soluçãO de 3,5-dicloro-4- (3-cloro-5-trifluorometil-2-pyridyloxy) anilina (4) foi adicionado gota a gota lentamente em 80 a 85 ?C para a soluçãO de 2,6-dicloroetano difluorobenzoyl isocianato (3);A gota a gota éControlada em tempo aléM de cerca de 30min;Incubar durante 2h, e depois aplique o controle de amostragem;Quando o teor de trifluoreto de ≤0,5%, aplicar a recuperaçãO do solvente atmosféRica dicloroetano, filtradas e seca para dar 47,0 g de off-branco ao branco chlorfluazuron produto. A figura 1 mostra a síNtese de chlorfluazuron |
Controle de objetos e méTodos de síNtese | ÉDe alta atividade contra Lepidoptera, Coleoptera, Orthoptera, Hymenoptera e Diptera sem efeitos sobre os pulgõEs, cigarrinhas e planthoppers.
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ProduçãO | PreparaçãO de 2, 6 - difluorobenzonitrile 2, 6-dichlorobenzonitrile podem ser feitas atravéS do méTodo de etapa úNica utiliza amôNia oxidaçãO de 2, 6-Diclorotolueno.Tomar 2,6-dichlorobenzonitrile como matéRia-prima, como agente fluorinating fluoreto de potáSsio e DMF, DMSO ou sulfolane como solvente, a temperatura de reaçãO é200-250°C. MéTodo de síNtese de 2,6-difluorobenzonitrile tem as seguintes melhorias, tais como:Fase de utilizaçãO de catalisadores de transferêNcia como sal de amóNio quaternáRio, crown éTer e poliéSter para síNtese, se poliéSter éUtilizado como catalisador, a temperatura de reaçãO é210 ~ 230 ºC, o tempo éDe 8 ~ 10h, o rendimento éDe 86%;Devido àForte grupo de retirada de electrõEs -CN, sob condiçãO de fluoraçãO normal, a lâMpada de halogéNeo do orto-aril-grupo seráPerdida.Depois de adicionar o dinitrobenzeno, o fenôMeno acima foi obviamente inibida, aumentando assim o rendimento;RelatóRios de patente japonesa, a reaçãO acima utiliza o méTodo de isolamento segmentada (170 ºC, 0.5H, 175 ºC, 2h, 220 ºC durante 4 h) com o rendimento sendo 95,6%;Aumentar a áRea de superfíCie de KF, use o méTodo de secagem de spray para produzir anidro ultra-finas KF, rendimento de até80%. PreparaçãO de 2, 6-difluorobenzamide UtilizaçãO de áCido sulfúRico como catalisador, aplicar 2, 6-difluorobenzonitrile e áGua para ter uma reacçãO nucleophilic aléM de obter o sulfato correspondente.Use produtos alcalinos para neutralizar a pH 6 a 2, 6-difluorobenzamide. SíNtese de chlorfluazuron 2,6-Difluorobenzamide foi reagiu com oxicloreto de dicloroetano solvente a 50 °C por 1 h para produzir 2,6-difluorobenzoyl isocianato, que era entãO uma reacçãO com 4- (3-cloro-5-trifluoromethylpyridin-2-yloxy) 3,5-dicloroanilina dar chlorfluazuron. |
AtençãO |
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Toxicidade | Ratos oral aguda LD50 8500mg/kg, ratos 7000mg/kg, no rato-percutâNea aguda LD50 1000mg/kg;Rato-LC50 aguda por inalaçãO 1846 SESSAO mg / m3.Nenhum efeito de irritaçãO nos olhos e na pele de coelhos.Resultado do teste de sensibilizaçãO de porquinho éNegativo.O sub-agudo oral dose sem efeito de ratos éDe 3mg/kg;Coelhos subaguda subcutâNeo sem efeitos dose diáRia de coelho é1000mg/kg;CróNica oral dose sem efeito de ratos éDe 50mg/kg.NãO tóXicos, canceríGenos ou mutagéNicos foram encontrados.As carpas LC50 300mg / L (96h);Cofre para aves e abelhas;SensíVeis ao bicho da seda. |
ClassificaçãO de toxicidade | Baixa toxicidade |
Toxicidade aguda | - Oral Rat LD50:>8500 mg/kg;Oral - Rato LD50:>8500 mg/kg |
CaracteríSticas de perigo de inflamabilidade | A combustãO produz efeitos tóXicos de óXidos de azoto, fluoreto de cloretos e de gases. |
Armazenamento e transporte | ArmazéM ventilada, baixa temperatura e secagem;Armazenamento separado e transporte de matéRias-primas de alimentos |
Agente extintor | PóSeco, espuma, areia |
Usa | ÉChlorfluazuron(pyridiyloxyphenyl benzoíLa)ureia pesticida base que age como um inibidor da síNtese de quitina.Chlorfluazuron éComumente utilizado na agricultura como um regulador de crescimento de insetos para controlar os principais insetos pragas em culturas |
Usa | Chlorfluazuron éUtilizado para o controlo de Heliothis, Spodoptera, Bemisia tabaci e outros insetos mastigaçãO sobre o algodãO e Plutella e tripes em produtos hortíColas.Ele tambéM éUsado no sector das frutas, batatas, plantas ornamentais e chá. |
Via metabóLica | Poucas informaçõEs disponíVeis na literatura sobre o metabolismo de chlorfluazuron. |
DegradaçãO | Chlorfluazuron éRelatada como hydrolytically estáVel (PM). |
Produtos de preparaçãO | Hexaflumuron-->Flufenoxuron-->FLUCICLOXUROM-->Teflubenzuron-->Diflubenzuron |
MatéRias-primas | O dicloroetano-->De polietileno polipropilenoglicol-->3,5-dicloroanilina-->2,6-Diclorotolueno-->Sulfolane-->15 Crown-5-->2,6-Dichlorobenzonitrile-->2,6-Difluorobenzamide-->2,6-Difluorobenzonitrile-->2,6-Difluorobenzoyl isocianato-->HIDROGENOFOSFATO de amóNio de sóDio e potáSsio tetraidratado-->3-cloro-5-(trifluorometil)piridina |
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